Organische chemie klausur mit lsung


26.12.2020 14:07
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube
C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me. Die Verbindung mit der stabileren Doppelbindung entsteht bevorzugt. A X a) Welche Zwischenstufen bzw. E2-Mechanismus: starke Base gute Austrittsgruppe, trans-eliminierung b) Wieso ist Reaktion A langsamer und fhrt regioselektiv zu einem olefinischen Produkt? P: Produkt; E: Edukt C II ws 04/05 test 1 lsung - 3(10) 4 Aufgabe 3: Nucleophilie/Basizitt (10 Punkte) rdnen Sie die folgenden anionischen Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begrndung fr Ihre Reihung.

B) Welcher Katalysator ist notwendig und beschleunigt die Reaktion? Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde. Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus. C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen. B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe?

Welche Zwischenprodukte treten auf? Geben Sie die Nomenklatur an (Boratom Bora). B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. Welche Struktur hat sie? Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn?

C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie. Bungsaufgaben bung 1, Lsung bung 2, Lsung bung 3, Lsung bung 4, Lsung bung 5, Lsung bung 6, Lsung, klausuren, klausur zur Vorlesung, wiederholungsklausur zur Vorlesung. Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals. In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid. Dies braucht Energie und verzgert somit die Reaktion.

Das Kriterium fr die Strke von Basizitt/Nucleophilie ist die Lokalisierung der Elektronendichte. C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. Reversibilitt wird eingeschrnkt durch Protonierung des Endprodukts. Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage. A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. Sind katalytische Mengen aibn ausreichend?

B) Bei welchen Mechanismen kann ein primrer Isotopeneffekt (k /k D ) erwartet werden? C) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B? Chemie Organische Chemie 2013/2014,.Klausur Lsungen148.6 KB 2013/2014,.Klausur Lsungen3393.5 KB 2011/2012,.Klausur169.5 KB 2011/2012,.Klausur263.6 KB 2010/2011,.Klausur134.7 KB 2010/2011,.Klausur141.9 KB 2009/2010,.Klausur1349.8 KB 2006/2007,.Klausur324.6 KB 2006/2007,.Klausur4004.5 KB 2006/2007,.Klausur443.4 KB 2005/2006,.Klausur3410.8 KB 2005/2006,.Klausur742.6 KB 2004/2005. C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. E2 und E1cB zeigen primren kinetischen Isotopeneffekt k /k. C II ws 04/05 test 1 lsung - 2(10) 3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verluft mit einer Ausbeute von. Welche physikalische Grundlage hat dieser?

Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. A a) Malonsurediethylester (Propandisurediethylester) b) Deprotonierung mit Natriumethylat. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. D) Zweistufige nucleophile Substitution. C II ws 04/05 test 1 lsung - 5(10) 6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. C II ws 04/05 test 1 lsung - 7(10) 8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess?

Welche Struktur hat 9-BBN. C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang). Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). 3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. Reaktion erfolgt am Kohlenstoff (nicht Sauerstoff) des ambidenten Carbanions.

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